Os contos são uma crítica muito apurada à sociedade da época que reflecte o equílibrio instável entre a velha ordem feudal, assente no poder inquestionado e inquestionável da Igreja, e uma nova ordem que começava a surgir das cinzas dos cerca de 25 milhões mortos na epidemia de peste negra, aproximadamente um terço da população europeia.  

A obra de Chaucer denota um indiscutível conhecimento da poética europeia, - podemos ver claramente traços da influência do «Decameron» de Boccaccio, da «Divina Comédia» de Dante, da lírica de Petrarca assim como dos poemas narrativos franceses. Acima de tudo, Chaucer mostra um conhecimento considerável sobre outras «artes», como sejam medicina, ornitologia, alquimia ou astronomia, que de certa forma nega o aforismo Ars longa, vita brevis que incluiu no prólogo d'«O Parlamento das Aves»:

Um dos exemplos do ecletismo pouco comum para a época é o conto do médico, ou mais concretamente o seu prólogo, já que o conto é uma alegoria moral, notável pela forma não tanto pelo conteúdo, que nos conta a história de um homem que corta a cabeça da filha Virgínia (que representa a virgindade, a pureza cristã) para a salvar da concupiscência de Ápio, o libidinoso juiz. No prólogo, Chaucer apresenta com um minucioso poder de síntese a visão religiosa-sobrenatural da medicina predominante na época. O médico, um homem sem escrúpulos que enriqueceu à custa da peste, era fluente em medicina alicerçada em astronomia, a medicina «holística» inseparável de uma mundivisão mitológica e mágica em que se acreditava, por exemplo, que os corpos celestes podiam influenciar os «humores» e, por conseguinte pensava-se, a saúde do Homem.

Connosco estava um médico também;
Em todo o mundo não existe alguém
Tão bom em medicina e cirurgia,
E alicerçado assim na astronomia.
Previa a hora propícia contra o mal
Pelo uso da magia natural.
Com firmeza traçava ele o ascendente
Dos amuletos para o seu paciente.
Via a causa de cada enfermidade
No frio, calor, secura ou humidade,
Onde nascia, e qual o seu humor;
Era um perfeito, um óptimo doutor.
Sabendo a fonte de onde o mal provinha,
Receitava ao enfermo sua mezinha,
Surgiam a seguir os boticários
Com suas drogas e remédios vários,
Pois a esta classe aquela classe obriga
Numa amizade já bastante antiga;
Seu Esculápio conhecia bem,
Rufus e Deiscórides também,
O velho Hipócrates, Ali, Galeno,
Serapião, Razis e Damasceno;
Avicena, Averróis e Constantino;
Bernardo e Gatesden e Gilbertino.
Tinha a dieta muito moderada,
Pois de supérfluo não comia nada,
Mas só alimento rico e digestivo.
Em ler a Bíblia parecia esquivo.
De vermelho e de azul vinha vestido;
De seda e tafetá era o tecido
Gastava o seu dinheiro com cuidado,
Guardando o que na peste havia lucrado.
Como o ouro entre os cordiais tem mais valia,
Ao ouro mais que tudo ele queria.